经过10多年的奋斗，周正毅身上已经看不出太多出身痕迹。时隔数年之后，一位财经界资深记者对与周正毅的初次见面依然记忆犹新。那是在2001年上海的一次晚会上，不少企业家都受邀参加。晚会开始一阵后，又有几个人走进来。“相信在场的所有人都和我一样，在人群中首先就看到了他，因为很少有中国的企业家打扮得那么精致。”他对《商务周刊》回忆到，“我当时还不认识此人，但这个人的气度无时不在提醒周围的人：这是个大人物。”他赶紧走上前去，与这位企业家交换名片，才知道这人正是周正毅。
拥有了不凡气度的周正毅，内心脱离出身的愿望依然非常强烈，这使得他打造农凯系过程中总是以“做大做大再做大”为决心和目标，并且在发迹之后为闻达于“富豪阶层”而煞费苦心。
一位接近周正毅的人士曾经透露：“他觉得小时候很苦，自己出身不好，所以曾经说，收购原来由李嘉诚和爱立信基金控制的建联通（即后来的‘上海地产’），是为了找一个好的出身”。
在香港，周正毅和毛玉萍是狗仔队的热门人物，两人都喜爱LV手袋、CD套装。周正毅曾经大手笔买过11克拉的钻石送给毛玉萍，自己也是从手表到皮带扣都镶钻包金。在1997年购买湾仔豪宅后一个多月，周正毅再度花200多万港元购买了一辆宝马。他对汽车的喜爱由此在圈内出了名。巅峰时期，光农凯集团总部就有100多辆车，他自己经常使用的是一辆藏青色劳斯莱斯。1999年4月，他又以8600万港元购入渣甸山白建时道81号900多平方米的独立大宅，并且“花3000万港元豪华装修”。2001年，毛玉萍投资600万港元，在铜锣湾开设3层高的美容美发中心，也成娱乐版一时的热闻。
有香港媒体评论，周毛二人的衣着、住地、消费方式甚至更换的异性同伴，从此都要以香港最昂贵价位为标准。
2000年以前的周正毅很少为内地媒体关注，却迅速以其爆出的“豪言壮语”而进入到公众视野。2000年，《福布斯》大陆富豪榜估算周当时资产为0.66亿美元，名列富豪榜第94位。当时，周正毅公开表示了不屑：“不止这么多！我家族全资拥有的上海农凯发展，在上海以发展房地产及基建为主，总资产近150亿元人民币。”2001年，周正毅的排名上升至第41位。
但在一些接近周正毅的人口中，周正毅的形象却有了变化。2003年周正毅的辉煌到达顶峰又迅速坠落之时，同在上海市黄河路上开店的邻居对记者评价周时就表示：“长得蛮好，很平易近人，看不出是亿万富翁。”
一位曾经与周正毅有过项目合作的投行人士也对《商务周刊》表示：“周正毅工作很努力，每天工作时间从早上9点到晚上9点，很少休假，就算休息时也经常在琢磨生意上的事。”
在这位投行人士看来，周正毅后期种种高调表现，与其说是暴富之后对物质的渴望，不如说是作为外来者力图跻身香港当地以贵族自居的富豪行列的做法。而且，2000年到2002年，是农凯系连续吃进两地四家上市公司的时间，大手笔涉足资本运作的周正毅也需要向外界展示雄厚实力，以期赢得更多的合作者。
2001年，周正毅在香港的豪宅遭贼人光顾，周正毅事后主动对媒体表示，光是被窃的现金就达到130万港币。“上海首富”的称谓，由此开始为人知晓。
随后，香港的大小报纸开始狂炒周正毅与香港女星的绯闻。当时的周正毅在合作伙伴面前并不掩饰对自己的名字与香港女星联系在一起的得意之情。“或许，在周正毅看来，与香港女星的绯闻是打开在港知名度最快捷的方式。”上述投行人士说。
2002年6月，周正毅甚至邀请香港各大传媒及基金经理到上海参加两天一夜的“上海首富”真人秀。考察期间他不仅自爆150亿元的身价，还大力推介自己的农凯集团，甚至于在席上公布自己将在静安区打造房地产巨舰。
2002年，当胡润再次编制富豪榜时，据说周主动找到了胡润。这一次，周排名得以名列第11位。即使在2003年首次被羁押的前一天，周正毅在会见来自北京某官方媒体集团的主要负责人时，还自称资产有400亿元，除可提供1亿元合资成立传媒投资公司，另可提供10亿元的现金“运作”。
家族纠葛 在周正毅2003年被有关部门带走后的第六天，毛玉萍也被香港廉政公署在香港的豪宅中带走。在一波多折甚至中途更换律师后，2006年1月16日，毛玉萍因串谋造市及妨碍司法公正罪成立，被香港高等法院判囚三年半。
在周正毅的发迹史中，毛玉萍是个不可或缺的角色。让外界无法理解的是，20多年的共同打拼，尽管周正毅与毛玉萍无论是做生意组公司、买楼或买车，大部分都是联名，但却一直没有正式登记结婚。他们在英国读书的儿子也被隐藏得十分严密，让外人一直以为他们并无子嗣。
两人的认识经过同样有很多版本。可以确定的是，周正毅与毛玉萍最早让外界所知的同时亮相是1989年。当时的周正毅回上海，在黄河路附近开了一家美通饭店，还在北京路上开店经营装修、建材生意。这时的周身边已经有了年纪相仿的毛玉萍。
据薛荣坤的回忆，周正毅是在做生意时与毛玉萍认识，当时周不到20岁，两人随后一起创业。“他们都是比较外向的人，又都是家里的老幺。”薛荣坤说，“周正毅非常有自己的想法，毛玉萍给人的感觉是很擅长交际，待人非常客气。”
事实上，在香港和上海，周正毅的女人缘都让周围朋友不得不叹服。有香港媒体这样评论说：“周的情史与他的发迹史一样富于传奇色彩。”周的不少朋友都承认：“我们也搞不懂，女人就是肯为他花钞票，哪怕是他刚认识的女人，这点本事，你不服都不行。”
一直以来，毛玉萍常驻香港打理两家上市公司及相关资产，周正毅大部分时间住在上海，周末通常回香港。虽然如此，被称为“毛小姐”的毛玉萍已经被两人共同的朋友认定为名副其实的“周太太”。而毛的精明能干甚至让不少生意伙伴心目中的周正毅形象被定位成了“靠女人吃饭”。在周正毅与明星绯闻被炒得最热闹的时候，有来自上海和香港的朋友在媒体上力挺毛玉萍，理由就是“周正毅有今日，毛玉萍付出好多，就算没有证书，大家都认定他们是一对”。
