但是，随着导致周正毅第一次入狱的刘金宝1997年8月转任中银香港分行总经理，周正毅在香港设立了新总部“佳运投资公司”，其后来拿下“东八块”地产项目用的正是佳运的名义。周正毅在香港最早为公众所知，就是在1997年香港金融危机时以6200万港元的高价购入香港湾仔会景阁西翼顶层复式豪宅。
民营资金能够接触到上海房地产业，是在1998年、1999年前后。此时，上海政府开始招商引资，土地往往以用极低的价格就可以被外资获得。2000年，上海土地市场回暖，根据由中国新闻社上海分社房地产研究中心编发的内部旬刊《房地产信息汇编》显示，很多民营资金正是此时开始介入这一市场。之后两年，房地产开发的高额利润显现出来。“土地抢疯了，抢到就赚钱”，这是建设银行上海分行一位官员给记者形容的当时情况。
也就在1998年10月，农凯发展（集团）有限公司成立。初始注册资本为1亿元，国有企业上海农业投资公司是其大股东。根据工商资料显示，到2001年底，周正毅已经成为第一大股东。农凯集团账面资产总额23.25亿元，净资产7.57亿元，成为周正毅的核心阵地。周正毅的资金此时足以操盘房地产市场。
此时的上海房地产市场在迅猛发展的背景下，政策的漏洞不可避免地显现出来：土地一级市场没有一个统一的游戏规则。“拿地的方式主要是协议出让，即由收购方与土地使用权所有者一对一谈判。”时任浦东房地产研究中心主任李战军指出，这种不健全的一级市场又直接带来了二级市场的混乱。为了控制一级市场，上海在1996年成立了土地发展中心。
正因如此，拥有充足资金的周正毅在涉足上海房地产业之初主要选择了收购的方式：以每平方米6800多元的价格收购了上海中央商务区附近江宁路上的烂尾楼（即后来的“兴业大厦”），该楼投入1亿多元再追加1亿多元完工，后市值超过5亿元；又以每平方米4100元的价格收购上海高尚区古北的烂尾楼“伦敦广场”，追加亿元完工，据周本人说获利5亿元以上。
2001年5月，上海市政府出台《上海市土地使用权出让办法》（市府第101号令），开始试行土地使用权出让招标拍卖办法。但招标的漏洞也随之初现。
根据上海市当时有关文件规定，“属于旧城改造、2001年7月份之前开发商储备的土地”，“已经谈妥、签定合同，通过前期条件准备”，“开发商取得相应用地手续、市政府批准的建设项目”，这三类土地不列入招标拍卖。政府并非有意打开缺口，而是由于旧城改造的拆迁成本很高，前期投入过巨，所以给予了区别对待，以便能够把旧城改造推行下去。但根据当时的媒体报道，黄浦区房产局的彭海东承认：“在2002年经营性土地转让的过程中，发现了许多开发商想方设法使自己所要圈地块往这三类不采取招标拍卖用地上靠的做法，这些发展商活动频繁，黄浦区现在都没有什么存量土地了，大量的土地就是在2002年下半年被发展商给圈走了。”
针对这一漏洞，政府的解决方案是于2002年11月18日成立上海市地产集团。这个国有投资的集团公司的职责是，通过市场化运作进行土地开发，实现土地增值，确保土地出让中政府收益，并代表政府对上海的土地一级市场进行调控性经营。也就是通过所说的土地供应市场供应的“总龙头”、“主渠道”和“蓄水池”的作用。
但在此之前，周正毅已经开始行动，完成了他最为辉煌的一件事情：拿到了位置绝佳的静安区“东八块”地产项目，这个项目正是旧城改造项目。2002年5月28日，周正毅与静安区政府有关部门签约，获得“东八块”17.64万平方米地块的旧城改造项目，涉及万户动迁。这是周在上海房地产项目中首次以拿地的方式进行大规模开发。在签约仪式上，周正毅称，规划在5—7年间开发建筑总面积达82万平方米的大型高档居住区。和黄大班霍建宁胞妹霍建华、“中银证券”董事总经理冯志坚等风光人物均现身捧场。此时的周，在上海地产界还没有完整执行完成一单房地产开发案的经历。
外界的一种猜测是，如果周正毅得到机会，如期进行东八块项目的开发，这个好地段和上海的房价增长，足以让周正毅得到真正的财富和一个好的实业项目。但这些将永远停留在假设。周正毅和毛玉萍擅长在规则的缝隙中游走，却由于对于那些“更基本规则”的不熟悉或不在乎而最终触礁。
草根公子
具有典型上海男人外貌和神态的周正毅，被生意伙伴和农凯集团比较亲近的属下称为“周公子”。香港媒体多数把他描述为“花花公子”和“暴发户”，内地媒体则更关注他在资本市场的翻云覆雨。
周正毅曾经多次对外谈及自己的苦出身，这与其后来亿万身价形成的强烈对比，往往让闻者惊叹。按照周的说法，他1961年出生于上海杨浦区，上有三个姐姐一个哥哥，小时候靠在国有企业做工人的父亲养活一家七口，经常吃不饱、穿不暖，17岁就出来打工了。
与事实相比，周正毅显然对身世进行了夸大，以期更具传奇色彩。薛荣坤对记者证实，周正毅的父亲周裕兴在当时的上海锅炉厂（现上海电站附件厂）的职位是生产计划科科长，周母也是该厂工人。在当时的物价下，周裕兴夫妻的工资养活5个孩子并不是一个太大的问题。
即使在被上海人称为“下只角”的杨浦区生活时，周正毅也非常讲究衣着。发迹之后，在个人的穿着打扮上，周正毅也喜欢亲历亲为。“他一直都是自己熨衣服，只有在非常繁忙时才会假手于人。”薛荣坤说。出于对个人形象的考虑，周正毅的饮食总是以蔬菜为主。
周正毅从最早做生意时就搬出家，也一直没有再回去住过。他不经常回家，也很少跟家里人谈生意上的事，只是常常对家里人夸耀自己“很有做生意的头脑”。薛荣坤回忆到：“周正毅在家里和母亲感情最好。周母当时身体一直不太好，但周正毅一般隔几个月才回家看看，并且很匆忙地就走了。”
在1995年周母去世时，周正毅为其举办了极其隆重的葬礼。参加葬礼的车辆将周家所在弄堂口挤得水泄不通。后来，周正毅给父亲买下一栋别墅，雇专人负责父亲的起居饮食，并配有司机和小车。据传在周父78岁时，周正毅为父亲迎娶了一位37岁的妻子，以排遣父亲晚年的寂寞。2003年初周父去世时，其葬礼规模同样让人侧目。
